2004年连诗雅做兼职模特出道。
2007年参演电视剧《激流青春》。
2010年11月19日出书首张小我专辑《Moment》。
2012年11月27日推出EP《Movin'On》。参演电影《
喜爱夜蒲2》。
2013年1月,以连诗雅写给前男友的一封信为蓝本的歌曲《到此为止》获十大中文金曲颁奖音乐会十大金曲奖。4月推出歌曲《说一句》。年中飞昔日本为《月刊NEO》拍摄纯影集,连诗雅是首位被邀请的香港女艺人。
2014年1月,歌曲《说一句》在第36届十大中文金曲颁奖仪式上获十大金曲奖,在叱咤乐坛风行榜颁奖仪式上获“叱咤十大”第九位,第一次夺得叱咤奖项。7月推出唱片《OnceSaid》,歌曲以她的故事动身,讲出差别感受,见证她在爱情路上的差别阶段。8月29日,连诗雅与古巨基、方皓玟、林欣彤进行拉阔音乐会。