2000年,5月赵寅成参演青春校园剧《搞怪高校生》,饰演个性刻毒的学生”金希杰“一角,正式进入影视圈。7月拍摄以大学生活为背景的情境笑剧《男生女生向前走》,赵寅成在169~468集登场。11月参演短剧《少女漫画》,该剧讲述年青八岁的游泳锻练爱上女漫画家的故事。
2001年,在电视剧《钢琴别恋》中饰演个性起义的“敬浩”一角。该剧不但播出后成为了韩国2001年度收视冠军,赵寅成也获得了SBS演技大赏新人奖。同年还拍摄短剧《
好好爱我》。
2002年,赵寅成与全度妍主演以演艺圈为背景的电视剧《
射星》,以后凭仗布满激情的胡想“具盛泰”一角获得SBS演技大赏十大明星奖和人气奖。同年首次参演电影《群众公厕》,该影片由香港导演陈果导演。
2003年,1月同伴申敏儿主演爱情电影《玛德琳蛋糕》,饰演一位大学生。同时还与孙艺珍、曹承佑等演员参演电影《
假如爱有天意》,该片累计票房突破154万观影人次。8月赵寅成在主演的电影《南男北女》中饰演一位风姿潇洒的花花令郎。
2004年,赵寅成与河智苑、苏志燮主演电视剧《巴厘岛的故事》,该剧最高收视高达40.4%(韩国天下TNS收视率)。年末凭仗在该剧中饰演的“郑在民”一角获得SBS演技大赏最好男主角奖以及第40届韩国百想艺术大赏最好男演员奖。
2005年,同伴高贤廷、池珍熙主演电视剧《
春日》,该剧翻拍自日本电视剧《
白色之恋》。赵寅成在剧中饰演“高恩燮”一角,获得第41届韩国百想艺术大赏人气奖。
2006年,主演电影《拙劣的街头》,饰演黑帮成员“炳斗”一角。该片不但进入纽约翠贝卡电影节非竞争部分参展,赵寅成还提名第44届韩国电影大钟奖以及第27届韩国青龙电影奖的最好男演员奖;
2008年,赵寅成再次主演由《拙劣的街头》的导演柳河监制的电影《霜花店》,该片上映仅四天观世人数突破100万,累计突破374万人数;2009年4月至2011年5月从军退役,时代成为了韩国空军形象大使。
2013年,与宋慧乔主演电视剧《
那年冬天,风在吹》,重返影视荧幕。该剧不但获得上海电视节外洋电视剧大奖银奖,赵寅成在年末也获得SBS演技大赏特别奖和十大明星奖。
2014年,1月获邀加入第2届搜狐时尚盛典,而且获得年度时尚偶像奖。2月在中国上海举办了首场粉丝见面会面面会。7月赵寅成与孔孝真联袂主演电视剧《没紧要,是爱情啊》,饰演推理小说家“张载烈”一角。同年凭仗该剧获得第3届大田电视剧节大赏。