1978年，加入华视演员训练班，结业后进入华视为根基演员。后因演出《畸人恋》一剧而逐渐受人瞩关注，厥后又演出多部连续剧，并在综艺节目《综艺一百》中任牢固谐角。
1981年，李立群由于获得邓育昆与陆广浩的赏识，进入了电视圈。他在《卿须怜我我怜卿》中与于珊、常枫一路出演角色，并凭仗此剧获得了金钟奖最佳电视男演员奖。
1983年，因出演歌舞电影《
搭错车》而申明鹊起，他在片中饰演了哑吧叔的邻居阿满以及阿满的儿子两个角色，虽然戏份不算太多，但表现可圈可点。
1984年，与李国修、赖声川合作成立表演事情坊，为表演事情坊开创团员和核心团员。
1985年起，相继推出了《那一夜，咱们说相声》、《这一夜，谁来说相声》、《
暗恋桃花源》、《红色的天空》、《谁家老婆上错床》等相声作品。以后演出的单口相声《台湾怪谭》，创建了斩新风格的相声表演体式格局。
1993年，在马景涛、叶童、周海媚主演的金庸武侠剧《
倚天屠龙记》中饰演朱元璋。
1995年，李立群因与同伴赖声川的表演理念差别而离开表演事情坊，转至中国大陆成长，接演多部影视剧。此中凭仗电影《阿爸的恋人》获得加拿大魁北克国际影展最佳男演员奖。
1997年，在马景涛、夏文汐主演的武侠剧《
新龙门客栈》中饰演魏忠贤。
1998年，介入李惠民执导，孙翠凤、陈道明、翁虹主演的古装剧《
女巡按》饰演潞王爷。随后在董晓燕、任贤齐主演的金庸武侠剧《
神雕侠侣》中饰演西毒欧阳锋。同年在《田传授家的二十八个保姆》中饰演田传授，为内地观众所熟知。
1999年，与刘嘉玲、马景涛配合出演年月爱情剧《侬本多情》饰乔显农。在林志颖、苏有朋主演的古龙武侠剧《
绝代双骄》中饰演李大嘴。
2000年，在任贤齐、袁咏仪主演的武侠剧《
笑傲江湖》中饰演任我行。在陶虹、徐峥、金巧巧主演的古装神话笑剧《春景灿烂猪八戒》中饰演东海龙王。
2002年，出演孙耀威、罗海琼、李小冉主演的古装剧《
皇朝太医》。
2003年，与蒋勤勤、林心如、谭耀文主演民初爱情剧《
半生缘》饰祝鸿才。
2006年，领衔主演古装剧《
皇上二大爷》饰硕二爷。出演何润东、袁泉主演的都市爱情剧《天堂恋歌》。
2008年，在侯勇、王志飞主演的汗青战争剧《大秦帝国》中饰演魏惠王。与车晓、刘晓虎主演国情婚配剧《爱你以是离开你》饰演刘天远。在生活感情剧《穷爸爸富爸爸》中饰演“富爸爸”赵一本。在苦情戏《
还君明珠》中饰演秦啸虎。同年担负中国首部3D武侠动画剧《
秦时明月》艺术总监。在都市生活剧《
玫瑰刺》中饰演韩大海。
2010年，同伴保剑锋、杨幂主演古装破案剧《
洪武大案》饰演朱元璋。出演胡军、周韵主演的年月剧《
金婚风雨情》。12月担负中心电视台《
星光大道》年度总决赛评委。
2011年，再次出演汗青剧《大秦帝国2》中魏惠王一角。在钟汉良、李h、杨蕊主演的谍战剧《剑拔弩张》中一人分饰两角。与殷桃、张译、迟蓬主演农村励志剧《
温州一家人》，凭仗该剧获得中心电视台2012中国电视剧年度十佳演员、华鼎奖天下观众最喜爱影视明星奖和第2届亚洲彩虹奖最佳男主角奖。。
2012年，同伴王挺、刘佩琦主演的抗战剧《
我的传奇老婆》中饰演施省吾。与蒋雯丽、于荣光主演《
娘要嫁人》饰李茂才。与陈楚河、张嘉倪主演近代情仇剧《头牌》。与赵本山、小沈阳主演《
说书人》饰演孙鹤亭。担负CCTV《谢天谢地你来啦》点评嘉宾。
2013年，与李幼斌、史兰芽、何明翰主演今世都市商战剧《
活法》。担负CCTV《首席夜话》嘉宾。担负浙江卫视大型励志笑剧评论类节目《中国笑剧王》导师。
2014年，在赵本山、宋小宝、小沈阳主演的近代传奇剧《
老兵》中饰杨士亮。凭仗《娘要嫁人》获得第二届中国电视剧导演事情委员会年度优异男配角。加入《杨澜访谈录》。
