1969年，电影《
死角》征选主角，导演张彻从十个新人试镜中首选了狄龙
，他在片中饰演张纯。
1971年，狄龙与与姜大卫合作出演了无一女性演员的动作片《
双侠》，在片中狄龙的鲍廷天与姜大卫饰演的边幅并成为“双侠”；后出演电影《
新独臂刀》并饰演翩翩少侠封豪杰。
1972年，狄龙主演动作片《快乐林》，饰演武松；后出演电影《
水浒传》，再度饰演武松一角。
1973年，狄龙担负以清代四大奇案之一的“
刺马”为题材的复仇电影《刺马》，的男主角并饰演马新贻，由于这是部“辫子戏”，而在那时的华侨认为辫子象征着耻辱，以是引来了争议，但导演张彻还是坚持拍摄这部电影，同年狄龙凭仗该片获得了第11届台湾电影金马奖“优异演员出格奖”。
1974年，狄龙首次与本国艺人合作，参演了蒙特・赫尔曼执导的影片《
夺命刺客》，该影片于三月份在美国上映；5月10，姜大卫执导的以毒品为题材的剧情片《吸毒者》在香港上映，狄龙在片中饰演误入邪路的吸毒者关正群。
1977年，狄龙主演了楚原从古龙同名小说改编的古装武侠电影《
多情剑客无情剑》，饰演英雄李寻欢；以后又主演倪匡依照古龙原著《
楚留香传奇》编剧的影片《楚留香》，饰演风流倜傥、大智大勇的楚留香。
1980年，狄龙主演古装武侠片《
少林英雄》，饰演委曲求全，率领少林门生“反清复少林”的少林巨匠兄高飞扬，同年狄龙凭仗该片获得了第17届台湾电影金马奖“最好男主角提名”。
1985年，狄龙与谷峰出演电影《
教头发威》，饰演绿营教头童铁铮，而且从这一年起头，狄龙向现代电影成长，很少出演古装武侠类的电影。
1986年，狄龙与黄百鸣、林青霞出演电影《
英雄正传》，饰演何龙；后又与周润发、张国荣联合主演犯法片《英雄本质》，饰演有情有义的黑社会老大宋子豪，与张国荣饰演的宋子杰是兄弟，该片在昔时香港票房排名第一；同年10月1日第23届台湾电影金马奖在台北进行，狄龙凭仗《英雄本质》获得了最好男主角奖。
1987年，狄龙出演电影《群众英雄》，饰演古朝阳；后出演《英雄本质2》，再次饰演宋子豪；并在这一年凭仗《英雄本质》获得了第6届香港电影金像奖“最好男主角提名”。
1991年，狄龙出演慈善片《
豪门夜宴》，在这部电影片中聚集了那时几近所有的一线、二线明星，共有两百多位，但狄龙在这部片中只是客串角色。
1994年，狄龙与成龙、梅艳芳主演工夫片《醉拳II》，而成龙在这部片中饰演黄飞鸿，狄龙饰演黄麒英，等于黄飞鸿的父亲。
1999年，狄龙与张国荣联合主演笑剧片《
流星语》，饰演警官龙Sir，同年凭仗该片获得了第36届台湾电影金马奖“最好男配角提名”。
2002年，狄龙出演电视剧《雄心密令》，饰演买办；后又与陈奕迅、曾志伟出演电影《
悭钱家族》，饰演狄龙。
2004年，狄龙出演电视剧《
侠影仙踪》，饰演文武双全的“侠士版”王羲之；后担负古装恋爱剧集《还珠格格3》的配角，饰演万民钦慕的乾隆皇帝。
2006年，狄龙与《古惑仔》系列的男主角郑伊健合作拍摄犯法片《
天行者》，再度出演血性实足的大哥楚雄，虽然在片中他没有剧烈打架，却有比《英雄本质》更霸气的“大佬风度”。
2008年，出演家庭笑剧片《
一个好爸爸》，饰演美宝的父亲；后又出演刘德华主演的古装汗青战争片《三国志之见龙卸甲》，饰演上将关羽。
2013年，出演动作片《辉煌岁月》，饰演卓知府，在这部电影中狄龙是年数最大的长辈，但里面的动作戏都是亲身上阵；后又出演以苏州市公安局便衣警察支队为原型的电视剧《刀之队》，饰演张局长。
