七个密友独身汉都宣称自己永不会结婚，因而，他们凑了一笔钱，赌博谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困顿的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞?奥康耐 饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克?布塞 饰）依然独身，而当初这笔钱由于投资适当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他独一的法子就是想方设法赢得这场赌博。 因而，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺?伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），想方设法游说了她嫁给凯尔，许诺事成以后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功行将乐成之际，他却发明自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和恋爱之间，他将若何决定？
