30年月上海，电影摄影师沈君初（黎明 饰）深爱着自己的女友播音员徐曼丽（范冰冰 饰），但因性情外向没法启齿向女友求婚。在沮丧中曼丽播出了一个自己编写的广播剧。在广播剧中，摄影师君初由于错过了曼丽的结婚请求而后悔不已，他买了戒指约曼丽见面的时候曼丽被车撞死。君初日后一向生活在对曼丽的忖量中。以后出现了另一个女人妃耦三三（刘若英 饰），但君初并不睬会三三。而三三虽深爱着君初，却也没法让他康乐。直到有一天，三三看到了盘桓不去的曼丽，她教给三三若何接近君初让君初康乐……
广播剧结束了，君初听到了曼丽的故事，写了一封信向曼丽求婚，曼丽接到信后飞奔去了约会的处所，就是广播剧故事傍边他们约会的南京路口……
