东京下町某个街角，经营和果子店的久留里卓三（吉田钢太郎 饰）脸上弥漫着幸运羞涩的笑脸，他拙笨地利用智能手机，和久未谋面的女性设乐靖子（高冈早纪 饰）取得联系。卓三留下小茜（高畑充希 饰）看店，满怀期望地出发赶赴和靖子的约会地址。十年前他爱恋这位美丽女子，可是对方却在表白 之前与他人成婚。韶光流转，太多人事曾经改变。又过了许多天，在某个飘雨的日子，卓三重逢有过一面之缘的百货公司筹谋员木崎美雪（黒川芽以 饰）。有过三次失败婚配的卓三，与女孩游走在有着悠长汗青的街头巷尾，追求等候已久的幸运…… 本片按照久留里卓三的原作改编。
