1999年，小田切让正式出道，以舞台剧《DREAMOFPASSION》实现演员初度表态。第二年出任特摄片《
假面骑士空我》主人公，知名度迅速提升，从此他频频在影视作品和告白中露面。
2001年，主演电视剧《爱美高文战2》。
2002年1月8日，与水野美纪、藤木直人、筱原凉子主演的电视剧《
初体验》在日本首播。7月4日，与鹤田真由主演的电视剧《心理感应》在日本首播。7月2日，主演的电视剧《天体观测》在日本首播。11月30日，主演的影戏《面前目今情人》在日本上映。
2003年，主演黑泽清导演的《光亮的将来》，初度踏上了戛纳影戏节的红地毯，接着又凭仗《百人斩少女》中的隽拔表现赢得了日本学院奖的新人演员奖。
2005年的古装话题高文《
甲贺忍法帖》是小田切让初度主演的恋爱影戏。小田切让做出了突破自我的测验考试，并塑造出了一个差别凡响的忍者形象。
2006年11月11日，主演的影戏《危险身分》在日本上映，由园子温执导。
2007年的《民男的幸运》是一部带着轻笑剧色彩的生存片。这部主题为幸运的影戏也触动了小田切让去思考幸运。2007年末，他和配合主演影片《国宝山椒鱼》，年数相差11岁的香椎由宇闪电结婚。
2008年7月19日，与麻生久美子、原田芳雄、大竹忍主演的影戏《民男的幸运》在日本上映，饰演民男。10月9日，与李娜英、朴智娥、张美姬主演的影戏《
悲梦》在韩国上映，由金基德执导。
2009年1月，自编自导的影戏《樱花般的人们》在鹿特丹国际影戏节上表态。4月19日，与长泽雅美、友阪理惠、田中哲司主演的电视剧《
我的妹妹》在日本首播。6月11日，与黄奕、黄秋生、泰娜・毛勒主演的影戏《
荡寇》在日本上映。9月26日，介入拍摄的影戏《
空气人偶》在日本上映，饰演人形师。10月2日，与李美琪、庹宗华主演的影戏《
狼灾记》在日本上映。
2010年7月30日，与栗山千明、松重丰、布施绘里主演的电视剧《热海搜查官》在日本首播。10月11日，主演的影戏《高墙里的中黉舍》在日本首映。
2011年6月11日，介入拍摄影戏《事业》在日本上映，小田切饰演的父亲，是一个没有稳定事情的音乐人。6月23日，客串的影戏《丰山犬》在日本上映。12月21日，与张东健、范冰冰、金仁权主演的影戏《登岸之日》在韩国上映。
2013年1月，与绫濑遥、西岛秀俊、长谷川博己主演电视剧《八重樱》日本首播，饰演新岛襄。4月13日，与宫崎葵、松田龙平主演的影戏《
编舟记》日本上映，饰演西冈正志。7月18日，客串由金容华执导的影戏《
大明猩》在中国上映。10月19日，介入拍摄的影戏《人类资金》在日本上映。12月29日，与竹内结子、生濑胜久、户田惠梨香主演的影戏《大空港2013》在日本首播。
2014年4月18日，与石桥莲司、小泉麻耶主演的电视剧《大川端侦察社》在日本首播，是由田中亚希夫的漫画《大川端侦察社》日剧话而来的。同年介入拍摄影戏《渴想》，由中岛哲也执导。
2015年，8月22日，NHK纪念90周年出格剧《经世济民的汉子》播出，小田切让在该剧第一部中饰演主角高桥是清。8月25日，出演的影戏《S-最初的警官-夺还》上映。9月26日，小田切让、柳乐优弥、濑户康史配合主演影戏《
合葬》首映。10月21日，他主演的TBS周三档深夜剧《点心之家》播出，在剧中小田切让饰演与奶奶一路经营店肆的樱井太郎一角。他与苍井优出演的恋爱影戏《OverFence》正式确定将于2016年秋季与观众见面。
