2014年，方才出道的孙怡首要担负平面和各时尚品牌的模特事情；同年孙怡主演了黄尧执导的现代爱情片《男欢女爱》，并在片中与郭晓冬归纳了一段萝莉与大叔之间的忘年之恋，而此片则入围了第32届圣丹斯国际电影节主竞赛单位；随后，孙怡加入了《
芈月传》剧组与乐视网联合举办的“全民网络造星“流动，并终极脱颖而出与浩繁艺人配合出演了古装人物传奇剧《芈月传》，而她在剧中则饰演了芈月的侄女芈瑶一角；同年，孙怡还与包贝尔同伴主演了青春爱情笑剧片《
我的青春期》，并在片中饰演了清纯可儿的女主角李春霞；此外，孙怡还在与海清、陈思诚、朱珠合作出演的职场励志感情剧《
大猫儿追爱记》中饰演了纯真仁慈的巨室女同同。2015年，孙怡出演了红色革命剧《狂风骤雨》；同年，孙怡还与张若昀、邓伦、张雪迎联袂主演了改编自同名小说的青春爱情剧《十五年等待留鸟》，并在剧中饰演了外形普通却智商颇高的女主角黎璃。2016年，电视剧《迷雾围城》3月开机，饰演女主角秦桑。
