1990年，李安实现《
推手》的脚本，获台湾当局优异剧作奖。该脚本不但为李安赢得了40万元奖金，而且使他获得了第一次独立执导影片的机遇。
1992年，李安执导了他的第一部作品《推手》，这部反应一家在纽约的台湾人生活中存在的文明代沟和差异的笑剧片在台湾获得了金马奖最好导演等8个奖项的提名，并获得最好男主角、最好女主角及最好导演评审团特别奖。此外，该片还获得亚太影展最好影片奖。
1993年，李安推出他的第二部电影的《
喜宴》。这部关于古代伦理观念的通俗剧，是一部完整以好莱坞模式建造的中国电影。该片在柏林电影节上荣获金熊奖，在西雅图电影节上获最好导演奖，并获得了金球奖和奥斯卡奖最好外语片提名。此外，该片还获得了第三十届台湾金马奖最好作品、导演、编剧奖以及观众投票最优异作品奖。
1994年，李安拍摄的《
饮食男女》，是他第三部电影作品，首要诠释了家庭问题和新旧抵触的主题。本片获得奥斯卡最好外语影片提名，第三十九届亚太电影展最好作品、最好剪辑奖，第七十七届大卫格里菲斯奖最好外语片奖，并获独立建造奖和第七届台北电影奖优异作品奖，位列1994年台湾十佳华语片第一位。
1995年，李安凭仗他的第一部英语片、本片的女主角艾玛・汤普森改编自简・奥斯汀的同名小说的《理智与感情》，胜利进入好莱坞支流电影建造行当。该片获得包孕最好影片在内的七项奥斯卡金像奖提名，并摘得奥斯卡“最好改编脚本”和柏林影展“金熊奖”及多项英国粹院奖。李安还被天下影评协会和纽约电影评论家协会评选为最好导演。
1997年，李安执导电影《
冰风暴》，该片改编自里克・穆迪的同名小说，由凯文・克莱恩、西格妮・韦弗、琼・艾伦和克里斯蒂纳・里奇等主演，这部影片赢得了戛纳电影节最好编剧奖。
1999年，李安拍摄的反应美国内战的影片《
与魔鬼共骑》美国上映，后成为英国伦敦影睁揭幕影片，并在在杜维尔影展中获美国导演特别造诣奖。
2000年，李安接管纵横国际影视公司的老板徐立功的邀请，推出由犹太裔编剧詹姆斯・沙穆斯改编自王度庐小说的武侠电影《
卧虎藏龙》，这是继《推手》、《喜宴》和《饮食男女》以后，李安与徐立功的第四次合作，也是继《饮食男女》和《冰风暴》后，李安与编剧詹姆斯・沙穆斯的第三次同伴。
2001年，凭仗《卧虎藏龙》，李安获得美国导演协会奖，并获得第73届奥斯卡最好外语片等4项奖，第54届英国电影学院将最好外语片等4项奖，第37届台湾电影金马奖最好剧情片等6项大奖和第20届香港电影金像奖最好影片等9项大奖。
2003年，李安执导的斥资1.3亿美元的漫威超级英雄电影《绿伟人浩克》上映，但因拍摄该片而遭受的疲惫与困扰，一度让他有息影的动机。
2005年，李安拍摄的《
断背山》，描写的是1963年至1981年的美国西部，两个男人之间情与性的庞杂关系。该片在威尼斯影展夺得金狮奖，并获英国电影和电视艺术学院、金球奖、美国制片人协会、影评人票选奖与独立精神奖等整体及影展授予的最好影片与最好导演奖，并在第78届奥斯卡金像奖中获得最八项提名，终极获得最好导演、最好改编脚本与最好电影配乐三项大奖。
2007年，李安执导了改编自张爱玲《色戒》的同名电影，片中争议性的画面和剧情激发国人的不满，激发了一阵倒李安潮，在大陆也一向被称作禁片，女主角汤独一度也是以遭到封杀。
2009年，李安携笑剧电影《制作伍德斯托克音乐节》再度冲奥，该片讲述伍德斯托克音乐节开办过程。
2012年，李安的首部3D电影《
少年派的奇幻漂流》上映，片中布满的隐喻在国内激发的解读热潮，特效和3D结果也获得赏赞，该片获得国际3D公会奖3项大奖。
2013年，李安凭仗《少年派的奇幻漂流》获得第85届奥斯卡最好导演奖。
