1983年，
麦当娜由于Everybody的试听带遭到未来的店主Sire唱片公司总裁SeymourStein的青睐而获得一纸唱片合约，并出书了首张以她名字定名的专辑《麦当娜》。
1984年，麦当娜的第二张专辑《好像童贞》刊行，随后起头了她的第一次巡回演出。同年，麦当娜与罗莎娜配合出演《
神秘约会》，并加入了《DavidRabe’sGoose》和《Tom-Tom》的舞台剧的演出。
1985年，麦当娜在首届MTV颁奖仪式上以白色亵服及“BoyToy”金属腰环造型献唱“LikeAVirgin”，并于同年4月睁开为期80天的全美十州的“VirginTour”演唱会。
1986年8月，麦当娜的第三张专辑《真实的郁闷》蝉联全美专辑五周冠军。同年，麦当娜还和西恩・潘联袂主演了惊悚片《上海惊情》。
1987年，麦当娜在纽约期间广场举办电影首映会，并于同年六月起头前去日本大阪睁开其第一次的世界巡回。
1988年，麦当娜介入百老汇舞台剧“SpeedThePlow”演出，演出卖座欠安，Madonna后来也表示忏悔该季的演出。
1991年1月，麦当娜在第18届全美音乐奖中，以一曲《风尚》赢得最受欢迎舞曲奖。
1992年，麦当娜自组华纳旗下的子公司“Maverick”，起头以唱片公司老板的角色经营唱片市场。往后签下的艺人包孕艾拉妮丝莫利赛特、Olive等。并将出书品自唱片拓展至电影及出书界。
1995年，麦当娜的《TakeABow》前去西班牙南边小镇隆达拍摄，因斗牛而引来环保人士抗议。为BedtimeStory单曲进行睡衣派对。票选为全球五十大受欢迎女星第一位。获颁VH1时尚奖之“最好流行女艺人”奖。获颁美国通告牌“终身造诣奖”。同年起头拍摄了几部小本钱建造的电影，包孕《BlueintheFace》和《
四个房间》。
1997年，麦当娜因出演《贝隆夫人》获得金球奖最好音乐剧女演员奖。
1999年，麦当娜获得VH1时尚奖颁发“最好流行艺人”及“凡赛斯奖”等奖项。她与蜜斯佛陀化装品公司合作，成为其化装品之代言人。前去欧洲拍摄新片功德成双，在一场派对上认识导演盖瑞奇，旋即陷入热恋。两张向Madonna致敬的专辑问世，共有三十个艺人及整体翻唱其畅销曲。麦当娜获得英国Q杂志票选二十世纪最巨大艺人，居女艺人第一位，获美国《时人》杂志选出之“十大魅力女星”。
2003年4月，麦当娜推出《美国生活》，9月出书童话《英国玫瑰》，11月出书第二部童话《皮伯迪师长的苹果》。
2004年5月，麦当娜起头进行“重生”世界巡演，这是她的第六次巡回演唱会。
2007年，麦当娜离开华纳与LiveNation签下高达1.2亿美元、长达10年的合约。
2008年3月，麦当娜入选美国“摇滚名人堂”，她的造诣获得终身认可。
2008年4月，麦当娜刊行了她在华纳公司的最初一张灌音室新专辑《HardCandy》。
2012年1月，麦当娜凭仗《W.E》获得第69届金球奖最好电影原创歌曲奖。同年2月，她献唱第46届NFC超级碗总决赛中场表演。
2012年3月，麦当娜刊行了第一张以LiveNation和InterscopeRecords为唱片公司的专辑，同时也是她职业生涯的第十二张灌音室专辑《MDNA》，刊行首周便空降美国通知布告牌专辑榜冠军宝座。同年，麦当娜进行了MDNAtour世界巡回演唱会。
2013年11月20日，福布斯杂志发布全球最吸金音乐人排行榜，麦当娜在截至2013年6月的1年间赚进1.25亿美元，位列排行榜第一位。
2015年2月，麦当娜献唱第35届全英音乐奖颁奖礼，演唱过程当中不测跌倒。4月，麦当娜登上时尚杂志《Cosmo》的五十周年特刊封面。
2015年3月2日，麦当娜的新歌《LivingForLove》在英国行音乐排行榜上名列第26位，她迄今一共有71首单曲入围英国流行音乐排行榜的前四十名。5月，专辑《RebelHeart》的第二首单曲《Ghosttown》登上了美国通知布告牌舞曲榜的榜首，成为麦当娜在通知布告牌舞曲榜上第45首冠军歌曲。随着这首歌曲登顶舞曲榜，它让麦当娜超越乔治・斯特雷特（GeorgeStrait）成为汗青上在统一榜单中夺冠次数最多的歌手。
2015年9月，麦当娜起头进行“叛逆之心”全球巡演，这是她的第十次巡回演唱会。
