泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）经历了多番波折后在一路，却由于罗宾害怕结婚而离婚了结。由于这段感情的结束，泰德恢复了往日的独身汉生活，罗宾则去了阿根廷散心。然而当罗宾回到纽约时，她带回了一个帅气的男同伙凯伊，这让泰德大受冲击。花花令郎巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）热衷于物色漂亮女孩成长一夜情，他对于泰德恢复独身感应相当高兴，他鼓动泰德再次成为他的“最好伙伴”。泰德何时才能遇到他的真命天女？ 婚后的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）决议搬出和泰德合租的公寓，二人用尽积蓄买下一套新房，却发明屋子是歪的。虽然他们的生活偶尔有磕磕碰碰，可是小两口的日子总体过得非常美满幸...
