2004年，由于妈妈和姐姐私行寄送简历，山田凉介加入了“Ya-Ya-yah”节目的Jr.甄选并顺利及格，小学五年级刚满11岁的他于8月12日正式进入杰尼斯事务所。
2005年，成为Jr.后跟着同事务所先辈出演各类电视节目和演唱会，在他们身后伴舞以进步自己的歌舞能力。
2006年，首次出演电视剧《侦察学园QSP》饰演天草流，迈出了作为演员的第一步。Jr.活动中也渐渐从后排角落走到了前排中心，甚至有机会拿起话筒唱歌。
2007年，被选入期间限定整体“Hey！Say！7”，刊行单曲《Hey！Say！》。在连续剧版《侦察学园Q》里他也再次饰演天草流。11月14日作为Hey！Say！JUMP的成员刊行单曲《UltraMusicPower》正式，并登上东京巨蛋举办了出道演唱会。
2008年，出演《老师真巨大》《一磅的福音》《古x中学生》等多部电视剧。同年第一次主演黄金档电视连续剧《废料老师》，并凭仗向田胜己（《一磅的福音》）和高杉东一（《废料老师》）两个角色拿下了《TVnavi》读者票选“DramaOfTheYear2008”最好新人男演员奖。
2009年，进入限定组合nYcboys担负“世界女排大奖赛2009”应援大使，3月刊行单曲《魔な恋/NYC》，年末率领团队以16岁的岁数第一次站上了“NHK红白歌合战”的舞台，此后连续四年登台献艺。戏剧方面出演了《不要遗忘哥哥―与脑瘤战役的8年―》和《左目侦察EYESP》两个SP。
2010年，作为队长进入由nYcboys重组而成的NYC，刊行单曲《勇气100%》正式出道，自此起头统筹NYC和Hey！Say！JUMP两个整体的活动。同年还第一次零丁主演了黄金档电视连续剧版的《左目侦察EYE》。
2011年，为日版《
蓝精灵》的主角笨笨配音，正式声优出道。
2012年，第一次主演期间剧《山田显义物语》。5月与铃木京香配合主演电视剧《
理想的儿子》。6月Hey！Say！JUMP远赴香港和台湾举办第一次亚洲巡演。同年被天树征丸钦点接棒“金田一”系列成为第四代金田逐一，远赴香港拍摄SP《金田一少年事务簿香港九龙财宝杀人事务》。山田凉介还演唱了该剧主题曲《ミステリ`ヴァ`ジン》完善实现solo出道。12月Hey！Say！JUMP以整体座长的身份在帝国戏院主演舞台剧“JOHNNY’SWorld”。
2013年，山田凉介的solo出道单曲《ミステリ`ヴァ`ジン》以一周18.9万张的销量夺冠，刷新多项纪录，成为2013年度solo单曲销量冠军。同年在日本电视台24小时SP《道别于本日》中饰演癌症青年原田信夫。9月远赴马来西亚拍摄将于2014新春播出的SP《金田一少年事务簿狱门塾杀人事务》。
2014年，主演电视剧《金田一少年之事务簿N（neo）》。后在《
地狱老师》中客串绝鬼一角。同年出演《
蚱蜢》（2015年11月7日上映）中的刻毒天才杀手蝉，主演《暗算教室》饰演男主角潮田渚实现大荧幕出道。
2015年，《暗算教室》于3月21日天下上映，周末两天带动人数超过35万人，票房突破4亿日元，空降榜单第一名，终极票房27.7亿日元，山田凉介凭仗潮田渚一角提名第39届日本电影学院奖新人奖。8月22日-23日，Hey！Say！JUMP与V6联合担负第38届“24小时电视爱心救地球”主持人，主题为“心连心~超越时空展笑颜~”，并主演SP《妈妈，我没事》，应战癌症足球少年佐佐木谅平。
2016年，3月《暗算教室：毕业篇》天下上映。
