吴建飞因获得2006年“加油!好男儿”年度总决赛天下季军而进入演艺圈。
2007年,他推出自己的第一本青春写真小说《飞一般遇见》。同年,他跻身福布斯名人榜前100名。
2008年,吴建飞推出EP《恰恰爱上你》,时代主演了《
青蛙王子》、《加油!网球王子》等电视剧,并在《澳门旧事》、《工夫厨神》、《咱们结业的炎天》、《
海上升明月》等电影中出演角色。
2011年,他出演电影《午夜凶梦》及《畏妻如虎2》,并同时拍摄偶像剧《幸运三颗星》。同年年,他凭仗其在音乐电影《他来听我的演唱会》中的表现,获得第三届澳门国际电影节最好新人奖。
2013年,他出演的电视剧《盛夏晚好天》,他在片中饰演了莫凌天这一角色。并介入了《
一念向北》的拍摄。
2014年,在《恋爱回来了》中饰演商务男“齐威”。
2015年,拍摄神话古装大剧《云之凡》,出演反一号上官雅。