1985年，杜德伟从加拿大留学归来，加入第四届新秀讴歌角逐时击败李克勤、周慧敏、草蜢等，随落后入演艺圈，签约华星唱片，参演《今天不回家》等电影。
1986年3月，推出第一张粤语大碟《只想留下》，这首歌曲被香港媒体称之为“YellowSoul”，由此起头了其职业歌手的演艺生涯。同年，与林楚祺、戴蕴慧、苏永康、张卫健、欧阳德勋、莫镇贤等罗文的一众门生和罗文一路演唱《
浪淘沙》一曲，并介入拍摄《浪淘沙》的MV。
1988年，主持香港TVB文娱性节目《点解詈眯Α贰
1990年，推出了台湾第一张小我国语专辑《谈情说爱》。
1991年，进入华纳唱片，同时成为台湾地域滚石唱片旗下成员，后推出的专辑《MyLove》包孕舞曲、慢摇、甜情歌以及苦情歌。
1993年，演唱台湾《山果露》饮料告白歌曲。
1997年，入围第八届金曲奖海外精采华人男歌手。
1998年，担负《平安防疫，健康生活》－平安防疫兵士。同年，在《
红番区》中客串演出。
1999年，作为香港“Rave2001”亚太地域跳舞角逐－评审。同年，被选年度VOUGE金曲时尚艺人奖。
2000年，于台北举办《改变2000与你飞行》演唱会。此外，还担负新加坡当局宣导交通巴士的环保大使。同时，“跟着我一辈子”专辑获得选台北之音十大专辑奖。
2001年3月，与吴彦祖主演了由林超贤执导的警匪片《
重装警察》，在影片中饰演飞虎队成员。
2002年，加入纪念李小龙纪录片《龙・1973今后》演出。同年，歌曲“彩虹”获得中国原创音乐流行榜总选金曲奖及最优异男歌手奖。
2003年3月，与张家辉、李灿森、杨恭如等主演了由世纪创作室有限公司出品、老友记电影创作室有限公司建造的电影《赌侠之谋事在人》。4月，杜德伟、陈德容和于荣光主演了由金棕榈影视建造有限公司拍摄的网络惊悚悬念片《蒸发疑云》。
2004年刊行专辑《脱掉》后，同时介入了多部台湾电视剧的拍摄。
2005年，首次担负MV导演，拍摄《为我照顾她》，后出演新加坡剧《爱的掌门人》。
2006年，卫视中文台《
惊异传奇》单位剧串场主持人。
2007年1月，杜德伟与吴孟达、陈德容、赵珂等主演了由台湾和香港公司配合投资的影片《一举两得3》。同月，主演了由香港作家深雪的畅销小说改编而成的魔幻剧《第八号寺库》，在剧中释演了韩诺。
2013年刊行Rockabilly风格的专辑《好样》。2014年，杜德伟推出斩新歌曲，为《极杜世界》巡回演唱会揭开序幕。
2014年，进行杜德伟《极杜世界》巡回演唱会，演唱会地址包孕香港、澳门、三藩市、拉斯维加斯、纽约、温哥华、多伦多、马来西亚云顶、新加坡、广州等地。2015年杜德伟举办《极杜世界》巡回演唱会PartII。除此以外，Alex亦会推出广东歌曲《咱们的虚拟世界》。
